Helgi Helgason var einstaklega fjölhæfur og framtakssamur maður. Hann var trésmiður að mennt og starfaði við þá iðn, byggði meðal annars mörg timburhús í bænum. Hann átti þrjú þilskip og stóð sjálfur að smíði tveggja þeirra þeirra, Elínar og Stiganda. Hann lærði líka harmóníum- og orgelsmíði og gerði við slík hljóðfæri. Ennfremur mun hann á fermingaraldri hafa smíðað sér fiðlu og kennt sér á hana.

Tónlist skipaði áreiðanlega stærstan sess í lífi Helga. Hann lærði að spila á trompet í Kaupmannahöfn og stóð svo fyrir samskotum í Reykjavík til að kaupa nokkur blásturshljóððfæri, kenndi völdum mönnum að spila á hornin og stofnaði fyrstu lúðrasveitina, Lúðurþeytarafjelag Reykjavíkur. Hann lærði líka á fiðlu í Kaupmannahöfn, sótti tíma í tónfræði og menntaðist í hljómsveitarstjórn.

Lúðrasveit hans lék bæði erlend lög og íslensk og samdi Helgi mikið af þeim. Árið 1892 kom út eftir hann hefti sem hann nefndi Íslensk sönglög og í voru um 20 lög og síðar meir voru prentuð fleiri lög eftir hann í ýmsum blöðum. Sonur hans Helgi Sigurður Helgason samdi líka sönglög, meðal annars Skín við sólu Skagafjörður.

Helgi var líka um nokkurra ára skeið slökkviliðsstjóri í Reykjavík og segir Árni Thorsteinson í minningum sínum að hann hafi meðal annars stjórnað mönnum sínum með hljóðmerkjum úr trompet.